Ce rassemblement de voiliers anciens plonge dans une partie de l’histoire de la plaisance à Deauville.
Deauville fut entre les deux guerres et immédiatement après, un des hauts lieux de la plaisance française avec la présence de nombreux voiliers destinés soit à la régate, soit à la croisière. Le développement de plus en plus nombreux des rassemblements de voiliers de tradition en Méditerranée, Atlantique et Bretagne nord, a incité le Deauville Yacht Club à organiser lui aussi ce grand rassemblement en baie de Seine.